1927年,蒋介石开始招募一批信得过的人才来辅佐他。依靠祖父与蒋介石父亲的朋友关系,毛庆祥来到蒋介石身边,被任命为侍从秘书兼机要秘书,并深得蒋介石的信任,被同僚冠以“上书房行走”的称号。
毛庆祥曾任侍从室机要室主任,并兼技术研究室(专责电讯密码)主任,常随侍蒋介石参加高层会议,接见重要官员和外国贵宾。西安事变时,毛庆祥也曾遭扣押。获释后,毛庆祥更是一路高升,任过(剿共)南昌行营少将参议、军事委员会办公厅中将机要室主任以及蒋介石“总统府”机要主任。
蒋介石对通讯电讯保障有很高的要求,其中“对内通讯畅达保密”和“监侦研破敌方密码”又是重中之重。原先,密码研究电信建设只是机要室所管工作的一部分,抗战爆发后,蒋介石命令在重庆单独建制技术研究室,让毛庆祥兼主任。该机关直属蒋介石的秘密情报中心,负责侦译密电。当时毛庆祥手下有干部300余名,很多是电讯高端专才。毛庆祥的“技研”取得过辉煌战绩,如蒋冯阎中原大战时,破译掌握了冯军调动、部署机密;福建事变、两广事变时,破译了陈铭枢、陈济棠密码情报;1941年冬,破译了日本将攻击珍珠港情报;1943年,破译日本联合舰队总司令官山本五十六赴太平洋岛屿视察的情报,并告知美国,结果山本被美国飞机击落毙命。
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