1937年7月抗日战争爆发时,黄杰正在庐山军官训练团受训,并担任队长。八一三淞沪会战爆发后,黄杰升任陆军第八军军长兼税警总团长,率部参加了淞沪会战、徐州会战。因在兰封会战中违令撤退,被撤职查办。1939年9月调任成都中央军校教育处处长,1940年5月又调任桂林中央军校第6分校主任,负责军事教育工作。1943年4月,出任第11集团军副总司令兼第6军军长,率部进驻滇西。1944年4月,所部编入中国远征军战斗序列,参加滇西反攻战役。同年9月,宋希濂因谎报克服龙陵,被撤职调到重庆陆军大学将官班受训后,黄杰接任第11集团军总司令,指挥4个军11个师。11月初,攻占龙陵,中旬攻占芒市,12月初克复遮放,翌年1月中旬攻克畹町,消灭了侵入滇西的日军。旋越过国境,进入缅甸,继续追击日军,并于1945年1月27日与中国驻印军及盟军美军在芒友胜利会师。黄杰指挥的这次反攻滇西缅北战役,经8个月浴血奋战,以伤亡4.8万多人的代价,击败日本侵略军56师团,打通了中国到缅甸、印度的国际交通线,对争取同盟国对中国抗战的物资援助起了重要作用。因指挥对日作战有功,美国政府授予其"自由勋章";国民政府授予其"云麾勋章"。1945年3月,中美盟军准备向日军发起总反攻,成立中国陆军总司令部,他出任第1方面军副司令官兼中印公路东段警备副司令,参与指挥了对日反攻作战。抗日战争胜利后,出任国民党中央训练团教育长兼军官训练团教育长。从1948年7月起身兼长沙绥靖公署中将副主任、第3训练处处长、国防部中将次长、陆军第5编练司令官等职务。1949年8月程潜、陈明仁长沙起义后,他奉广州国民政府之命回湖南重组湖南省政府,担任省政府主席兼第1兵团司令官和湖南绥靖总司令。自1949年8月起,白崇禧辖下华中战区部队第一、第三、第十、第十一、第十七,五个兵团总计30万人开始南撤,而此刻的解放军主力四野行军迅速,先头部队早已赶到国民党军前方,第三、第十、第十一兵团不但转往海南岛未果,绝大部分尚未达到钦州之前即遭陈赓部阻击,其余受解放军合击包围,全军覆没。最后剩下黄杰统帅的第一兵团在东、北、南三个方向的包围下,孤军西进。他想依照原定计划进入云南,但驻守云南的卢汉倒戈,入滇之路又告中断。此时,他连续接到白崇禧与陈诚的两封电报。白指示:“为适应当前情况,各部队应力求避战,保存实力,轻装分散,机动出击,化整为零,各自选择适当地区,以安全为第一。”陈则指示:“……弟以贵部如出北海防城,照目前敌情,恐于事实上难以达到,不如并力西进,重行入安南,保有根据地,然后相机行事,留越转台,皆可自卫,未知兄意如何。” 接到这两项指示,黄杰立刻召集属下军官举行会议,为了保存华中部队中这仅存的力量,会中一致决定“假道入越,转运回台”。于是,黄杰随即向白崇禧、陈诚发出电报,并写了一封信给法国驻越南高级专员,洽商假道事宜。12月12日,双方签署协议。法方同意黄杰部借道海防转回台湾,同意分为500人一组,在指定地点将武器交付封存,由法方护送至码头,所经路线由法军负责一切安全,并提供粮食补给,中国军队则由军官带队,保证军纪严明。协议既成,黄杰遂下令各军向中越边境爱店集结,并要求各部造具人员编组名册及各种械弹器材统计表,准备入境越南。不料命令刚刚下达,解放军已经尾随而至,全力截击。第十四军第六十三师当即被歼,第九十七军副军长郭文灿被俘。时间紧迫,已无法协调各部行动。13日早上,黄杰只好下令紧急入境越南,其中第十四军第十师担任掩护工作,挡住解放军快速纵队的强攻,最后随着余部由爱店进入越南。
解放军追击至爱店停住脚步不久,新中国总理周恩来即通过广播,谴责在越南的法军不应同意国民党军入境,并且要求法方负起所有的责任。法国方面谨慎从事,国民党政府已彻底垮台,美国态度暧昧不明,因此,此刻明目张胆地冒犯新中国政府并不适当。黄杰进入越境不久,即感到法方代表闪烁其词的态度。接着,法方派专机将他接到河内,软禁在一座洋楼里。根据法方的情报,解放军正在芒街一带集结,展现军事力量,法方软禁黄杰及限制国民党徒手官兵的行动,是一项向新中国示好的动作。
自1949年12月13日起至1950年元月底止,入境越南的人员总计是三万三千四百余人,各部都是残缺不全,而且混杂着眷属、百姓、地方警察、游杂人员等。1950年3月,法方又将他们移至富国岛和金兰湾两处。
1950年6月,朝鲜战争爆发,美国军舰驶入台湾海峡。在两极对峙中,法国自然归入西方阵营,同时越盟的革命活动日益炽烈,法军在越北的战事一再失利。此时,美国与法国就富国岛的国民党官兵的去留曾几度交换意见。美方建议武装一部分国民党军人,直接投入越北战事,法方以此举将提供新中国介入的理由,予以拒绝。总之,美法双方都将这批国民党兵员视为某种可资运用的活棋,在静观情势中犹豫不决。1951年底,富国岛的官兵进行了集体绝食抗议,要求尽速将他们送回台湾,引起了国际视听的注意,加上美国政府不断施压,几个月后法方终于同意放行。
1953年5月23日,第一批前来接运的三艘军舰到达越南阳东。黄杰回到台湾以后被誉为“海上苏武”,在众叛亲离的混乱岁月中,他对蒋介石的忠心不二算是通过了严峻的考验。返台两个月后,黄杰即被擢升台北卫戍司令部司令,并被授予陆军二级上将。并在接下来的几年内连续担任“陆军总司令”兼台湾防卫司令、“总统府参军长”,等于是蒋介石此时在台湾的第一号看门人。1954年7月调任“陆军总司令兼台湾防卫总司令”。1957年7月,改任“台湾总统府参军长”。1958年8月任“台湾警备总司令”。1960年晋升为陆军一级上将。1962年12月调任“台湾省政府主席”,任职6年多,颇多实用建树:开辟修建南横、曾文水库、澎湖跨海大桥,颇受赞誉。1969年任台湾当局“国防部长”。1972年辞去现职,被聘任为台湾当局“总统府战略顾问”。自1962年起,连任国民党中央常委。1996年病逝于台湾,终年93岁。
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