在1937年11月中旬召开的关于南京战守的决策会议上,国民政府军事委员会内部出现分歧。一种意见主张只进行象征性的抵抗以后即主动撤退。另一种意见主张至少在一定时期进行绝对固守的作战,这是蒋介石的主张。唐生智支持蒋介石的主张。然而,这种意见在军事委员会高层会议上未能获得广泛支持。在11月18日的军事委员会高层会议上,蒋介石决定在南京进行短期固守作战。蒋介石提出由谁来负责固守南京的问题后,一时无人应答。最后,唐生智表示愿意担负这一职责。蒋介石接受了唐生智的请求。
蒋介石在11月24日正式发布唐生智为南京卫戍司令长官。蒋介石自己在此后也留在南京,实际指挥南京保卫战,直至12月7日早晨离开南京。
蒋介石在南京时还能够统一指挥为固守南京被紧急增派的各个部队。然而在日军已经完成对南京的合围的时候,蒋介石才把保卫南京的最高指挥权移交给唐生智。而唐生智对于各部队状况了解也非常有限,且在各部队高级指挥官中也没有权威。由于唐生智没有承担统一指挥南京卫戍部队的权力和能力,所以南京保卫战的失败主要责任不应该由其担负。唐生智在指挥南京保卫战时期,拒绝日军的诱降,坚决表示固守,其抗敌表现,无可争辩。但是,他在南京卫戍部队撤退的问题上,却负有不可推卸的责任。
为避免南京守军被敌围歼,蒋介石于12月11日中午考虑令南京守军撤退,遂令顾祝同以电话转告唐生智。顾祝同要求唐生智当晚渡江北上,令守军相机突围。唐生智考虑到由于自己曾力主固守,若突然先行撤走,怕其后责任难负,因而他要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚,蒋介石致电唐生智,令其可相机撤退。唐生智于当夜在卫戍司令部开会研究后,才决定于12日撤退。
12月12日中午前后,日军已攻破中华门,城中秩序开始陷于混乱。唐生智等决定改在当夜撤退。12月12日17时,卫戍司令部召集南京守军中师以上将领开会,布置撤退行动。由于时间紧迫、渡江交通工具有限,原定突围计划是36师、宪兵部队及直属诸队依次渡江,其余各部应设法从正面突围。但在书面命令下发后,唐生智又下达了口头指示,规定第87师、第88师、第74军及教导总队“如不能全部突围,有轮渡时可过江,向滁州集结”。这就大大降低了命令的严肃性,也为不执行命令制造了借口,以致计划中规定的由正面突围的部队,除第66军及第83军之大部按命令实施突围外,其余各军、师均未按命令执行。
由此可见,由于唐生智对于战局判断失误,城破前一天才开始下令撤退(而此时最佳撤退时机已过,各部队联络不畅,指挥系统已经瓦解),从而造成了大批中国军队未能成功撤退而滞留南京,最后大部分被日军屠杀的严重后果。
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