日本自1931年九一八事变后即展开对中华民国的进攻。1937年7月7日，中国抗日战争全面开展，日军迅速占领华北及华东大部分地区。由于中国东部沿海一带落入日军的控制范围内，广东省一带的华南沿岸地区成为了中国从外地输入各种物资的重要补给点。为切断这条补给线，日军于1938年10月1日在广东大亚湾登陆，并迅速攻占邻近地区，广州在10月21日陷落。而部分日军亦驻守于宝安县(今日深圳市)深圳河北岸，与英军为界。英国明白最终会与日本一战，遂于1937年后逐步加强香港的防卫。
在1937年至1941年期间，在中国抗日战争中作为中立国的英国政府，仍然刻意维持香港的中立地位。这段时间进入香港的中国国民革命军一律根据国际惯例，缴械后送入集中营。而香港的华人虽然亦有为祖国对抗日本的战事出钱或出力，但是一切都需要在不影响英国和日本关系的前提下进行。然而，日本当局仍对此感到不满，曾多次向香港政府抗议香港华人的反日行为。
战前部署
根据1922年《华盛顿海军条约》规定，英国不能在太平洋范围内部署军事设施，使香港的设防工作受到限制。九一八事变后，英国亦开始担心香港长远也会受到牵连。英国在1933年的“伦敦海军会议”中通过废弃《华盛顿海军条约》。于是由1935年起，香港便开始展开其预算高达五百万英镑的防御计划。1937年底，当时刚上任的港督罗富国认为香港难以防守，曾建议香港列为中立的不设防城市，停止所有防御计划，但遭反对。而当时担任英国海军大臣的丘吉尔也曾表示“香港虽不能坚守，但一定要保卫”。所以，香港的防御计划继续进行。1938年7月，港英政府通过了《紧急条例》，表面上保持中立，实际上积极备战。同年9月，更举行大规模的海陆空演习。大量难民从中国涌入香港，香港人口从1936年的约100万，增加至1941年的160万，港英政府更开始规定英籍成年必需入伍义勇军，又通过条例港督可随时征用市民财产，主要包括楼宇及汽车。1941年11月末加拿大政府来了一船援军，因其军队训练不足，对防卫香港作用不大。
香港的防御计划包括香港岛及九龙多处，以及维多利亚港的东西入口，并均建立了多座重炮及口径16吋的钢炮，港岛沿岸建立70多座机枪堡，港岛沿维港北岸满布铁丝网，上环及青衣对出大海也满布铁链，只留青洲琉璜海峡供船只出入。香港岛的山头亦建立了多座碉堡及掩蔽体，渣甸山上更有2座机枪堡，日后对阻挠日军前进发挥了很大作用。防空方面则主要集中于香港岛，划分了多个防空区域，每区均设有听音器来辨别敌机方向及利用高射炮击落敌机，位置包括西湾(现时称为柴湾)、黄泥涌峡、南朗山、龙虎山及瀑布湾等。1940年底更积极训练使用新式高射炮。英方亦于8个月的时间内，在香港岛及九龙挖掘了60个防空洞，部分仍保存至今。
开战初期
1939年，日本与纳粹德国结盟。而第二次世界大战亦由德国攻打波兰揭开序幕。但当时同盟国之一的英国仍没有向轴心国之一的日本宣战。但到了1941年10月18日，东条英机出任日本首相，当时他积极筹备太平洋战争，更于11月6日下令拟订攻击香港的计划。
就在日本海军偷袭美国太平洋上的珍珠港后数小时，即民国30年(1941年)12月8日香港时间早上8时，由酒井隆中将所指挥的日军华南派遣军(第23军)之下陆军司令佐野忠义大佐(第38师团)指派步兵司令伊东武夫属下三大联队228、229、230步兵配合第66队北岛冀子雄炮兵团作先遣部队从宝安县(今深圳市)分打鼓岭、罗湖及新田3组进攻香港。当时负责防守香港的主要有步兵7个营包括英国两营、加拿大两营、印度两营步兵和香港义勇军6 队，加上皇家炮兵团及港星炮兵团，配合皇家海军等总共约一万五千人守军。然而英军自始即处于非常不利的的位置。日军方面，陆军有数量上的优势、士气高昂及训练充足，还有由广州开出日机飞行团在香港上空轰炸支持，同时英军方面，陆军由杂牌军组成，训练方面参差不齐，空中力量亦异常单薄，也缺乏雷达可以使用，最重要的是兵种不同所出现配合问题。
战事一开始，日军便出动空军轰炸前深水埗军营及启德机场，将英军的5架空军飞机及8架民航飞机悉数摧毁，取得香港的制空权。英国海军在港有的10艘驱逐舰，包括泰维仁号、泰勒号及斯雅娜号等，也有十多艘炮艇作突击用途，当然也有部分之前仓皇离开，撤往新加坡。
九龙陷落
负责防卫九龙及新界的，是一个称为大陆兵团约5千人的英军和印军，其总部设九龙塘，包括第二皇家苏格兰营、旁遮普第十四团二营，拉吉普第七团五营，香港义勇军第一连及炮兵及一小队增援加军榴弹兵。根据预定的计划，英印军放弃难以守卫的深圳河，而将主力放置在九龙北面的山地上，称为醉酒湾防线。日军第三十八师团下的三个团：第228、229及230团，在12月8日早上起从正面越过深圳河，向南进发，228联队经林村上铅矿凹，229联队经沙螺洞、赤泥坪后过马鞍山出水牛山，230联队先去锦田、元朗及青山湾，沿青山公路出荃湾。英工兵和一连旁遮普军破坏大埔公路及九广铁路，但未能阻慢以土井定七大佐为首的日军228联队的前进。到了12月9日下午，日军228联队经已抵达醉酒湾防线上城门棱堡PB401。
当天晚上，日军第228团向PB401突击，最先发现日军的是驻守PB401的哨兵Laird下士，并实时用维克斯机枪反抗。A连长Jones上尉随即派出Rodd中士带7名普通兵沿管道作出增援，被日军于管道中气口投弹打败。日军攀上孖指径直扑位于西部的城门棱堡内A连总部作猛烈攻击，结果A连连长Jones及第8排长Thomas中尉等被掳，反抗时Thomas中尉被日军在爆破碉堡时弄至双目失明，可是Rodd中士逃亡时并无回A连总部而直接去拉吉普营D连免被捉拿。防守棱堡的苏格兰营A连被迫退至金山一带与D连会合。12月11日大陆兵团旅长瓦理士准将曾一度要求苏格兰营营长White中校作出反击却遭拒绝，并令其他苏格兰营向金山撤退。日军再次向金山发动攻击，同时在昂船洲的义勇军炮兵向棱堡发炮试图作出支持，但都错误地打中金山上守军，使B连及D连连长阵亡，金山失守，总部派出驻城门水塘一带印籍拉吉普D连救援，醉酒湾防线被突破，日军并于第二日占领青衣及直扑荔枝角。总部感到大陆兵团随时有被大包围危险，加上九龙总警司向旅长宣告警察放弃九龙，街上汉奸(即自称“胜利友”的黑社会分子)四处抢掠，英军被迫放弃九龙半岛。直至12月12日傍晚，除鲤鱼门北岸的魔鬼山外，九龙新界都已完全陷于日军。12月13日，最后留守九龙的拉吉普营乘驱逐舰撤离到香港岛，九龙沦陷。后来日军曾派代表要求英军投降，却遭到港督杨慕琦拒绝。
香港岛激战
之后数天日军不断炮轰及空袭香港岛北岸，包括在何文田架设大炮，由广州飞来日机轰炸多个英军炮台、以及通讯和发电设施。防守港岛的是从九龙撤出的部队、两个加拿大营、第一米德萨斯营(1st Middlesex Regiment)，以及义勇军第一至第七连。总司令莫德庇少将 (Mayor Gen.C. M. Maltby)把港岛分为东西两旅，东旅由九龙退回来的瓦理士准将作总指挥，主要防守铜锣湾及深水湾以东的海岸线，包括北角至柴湾、大潭至赤柱及浅水湾，总部设在大潭道和石澳道交界的高地。西区则由罗逊准将任总指挥，把守西环及中环海军船坞、薄扶林及以至香港仔寿臣山等西部海岸，总部设在黄泥涌峡附近。维多利亚城等要塞由苏格兰营军及义勇军4及7连防守，要塞指挥部及联合指挥部都设在海军要塞内。
12月14日，日军多次空袭香港岛的石油提炼厂、橡胶厂及多处民房设施，引发多宗大火，主输水管破坏，一部分地区没有食水供应，粮食开始短缺，围城战开始。12月15日深夜，日军企图在港岛北岸强行登陆，遭守军击退。12月16日，日军利用何文田山大炮轰击港岛北岸，波及民居(特别是湾仔区)，同时摩星岭守军破坏九龙设施及油库。12月17日，两连日军敢死队强攻北角发电厂附近海岸，遭守军尽歼。12月18日晚上，日军击中北角油库，日军3大联队的在黑暗的土瓜湾、跑道及茶果岭一带先用特制人力推动木筏静静地横过维多利亚港，其后用火船拉动特制登陆艇大规模快速登陆香港岛，皇家海军曾出动几艘炮艇拦截都失败，在北角至爱秩序湾由印军拉吉普营驻防东区一带登陆，拉吉普营奋勇反击失败，营长卢连臣中校及印军沿柏架山道退败，229联队剿灭拉吉普营A及C连后占领鲤鱼门要塞，攻入义勇军第5防空兵团驻守的西湾炮台并进行大屠杀，之后向南大潭及浅水湾推进，东旅曾一度派出加军来复枪队C连出西湾解围，但最后撤退，并一度在柏架山一带迷路。翌日天晓时，日军已占领原由加军来复枪队C连及第一义勇军驻守的柏架山、义勇军第3连的毕拿山及渣甸山，并向西旅总部黄泥涌进发。东旅司令希望打持久战，于是命令位于港岛东的东旅撤退至赤柱，却使西旅以东阳明山庄一带出现防卫缺口。
加军榴弹兵D连与义勇军第3步兵连共同扼守渣甸山及黄泥涌峡要道。虽然230联队推进渣甸山时遇上西旅守军而出现了自入侵香港以来未有过的大量伤亡，但228联队其中小队就从阳明山庄突然攻入黄泥涌峡，12月19日西旅总部被日军突袭，加军司令兼西旅旅长罗逊准将及僚属因要突围全体战死，莫德庇少将带旁遮普营及苏格兰营反攻黄泥涌峡但为日军所阻，结果第3连义勇军全被剿灭，剩下加军榴弹兵与苏格兰营一同退守中峡、金马伦山一带，后来西旅改由原义勇军营长卢斯准将带领作第二次攻击但失败。莫德庇少将坚决阻止守军被分割，命令义勇军物资分配军及皇家海军转步兵驻守浅水湾道中段，又命东旅派加军来复枪队及米德萨斯营驻守浅水湾及紫罗兰山径，东旅旅长瓦理士准将命香港仔旁遮普营A连沿寿臣山推进，皇家海军派出斯雅那号于南朗山对出大海助战，但结果大败，旁遮普营长Kidd中校被杀，义勇军物资分配军更被大屠杀，斯雅那号沉没于东博寮海峡一带。同日，当时英国首相丘吉尔曾致电报到香港，鼓励守军抵抗到底，其电文谓：“汝能抵抗敌军一日，对于全球之盟军，仍能有所贡献。
此时，维多利亚城内煤气、电力中断，卫生环境日差，传染病横行，日空军不时轰炸，不少市民死亡。市区228联队日军于炮台山打败北角发电厂内休斯兵团及拉吉普营后，推进至礼顿山据点时遇到强烈阻碍。日军于12月21日围攻浅水湾及赤柱地区，米德萨斯营B连及加军来复枪队B连在浅水湾酒店一带英勇反抗。12月22日至12月24日，日军在山区相继攻破由西旅的苏格兰营及加军榴弹兵联防的金马伦峡、马己仙峡等防线，市区礼顿山据点失守，剩余守军两营印军、米德萨斯营Z连及炮兵海军等转步兵以湾仔卢押道及船街为最后防线，东旅加军来复枪队曾一度抗命，同时防线退守至赤柱村以南，海军船坞及城区被日军炮轰而引发大火。
12月25日，港督杨慕琦发表圣诞文告，鼓励士兵奋战。当日下午3时，莫德庇少将(Major Gen.C. M. Maltby)向港督报告守军无法组织有效的抵抗。港督杨慕琦在撤走部军政人员后在下午5时至日军司令部称降，下午7时签署降书。东旅在赤柱一度不相信投降令，继续有效反抗229联队，并以赤柱炮台9.2英吋大炮阻止日军推进，结果在12月26日确认投降令。
日军将领、港督及守军总司令莫德庇在九龙半岛酒店烛光下签降书，18日保卫战结束，但新界东江纵队开始活跃，对日治政府做成压力。
战事结束
1941年12月25日，在港督杨慕琦带领之下，一众英国殖民地官员渡海亲身前往被日军占据的半岛酒店的三楼三三六室的日军总司令部投降。酒井隆随即暂代香港总督职务，直到矶谷廉介接任为止。此日由于亦为圣诞节，因而香港市民称为“黑色圣诞”，自此香港人口中的“三年零八个月”香港日治时期从此展开。
到1942年2月20日，日军中将矶谷廉介成为了首任日治时期总督，香港正式沦为日本占领区。
在英军主力部队选择投降的同时，约15名英国高级军官及30多名其他官兵与英国情报官员选择跟随当时中国驻港的最高代表--中国海军中将陈策乘快艇从香港突围。最后成功经广东惠州、重庆、缅甸抵达印度。陈策亦因此获得英皇授予爵级司令勋章。
香港沦陷原因
二次大战英国在远东的防卫重心是印度，前线的重点则是新加坡。香港作为孤悬在南中国的城市，在日本的包围之下不单缺乏长期防守所需的纵深，亦没有战略上的实质作用。由于英国要顾及欧洲战场，对兵力紧绌的英国来说，防守香港已是鞭长莫及。香港的陷落，早已是在英国的预计中。事实上，战争开始前曾经有人提议宣布香港为不设防城市，以减少无谓的损失。1941年1月当英国远东总司令要求向香港增援两个加拿大营时，丘吉尔亦一度认为是无意义的牺牲而提出反对。
加拿大援军
1941年11月，加拿大军方从温哥华为香港派驻两营援兵，共1,975人。他们大多未完成训练，且未装备重武器。最终有557人战死，余者成为日军的战俘。
加拿大援兵包括：
温尼伯榴弹兵部队
加拿大皇家来复枪团
当时香港的防御战略要塞包括：
黄泥涌峡包括西旅总部、第3义勇军总部、第5防空炮台
鲤鱼门及西湾包括第4及5义勇炮兵、加军来复枪C连、印军拉吉普A连
摩星岭要塞包括第24及26海岸巡防队9.2吋大炮、第5义勇军
礼顿山阵地包括米德萨斯营Z连、印军拉吉普B连
赤柱炮台包括东旅总部、第36及30海岸巡防队9.2吋大炮、第2义勇军、第1义勇炮兵
战俘被关押在以下地方：
深水埗军营(后来改为越南船民营，位于今日深水埗西九龙中心和附近的居屋屋苑)
柴湾小西湾
横滨军营
福冈军营
大坂军营
1942年9月25日，日军将1,816名囚禁于深水埗集中营的战俘押往日本武装客货轮里斯本丸上欲将战俘运往日本，航行途中里斯本丸于中国浙江舟山对开海面被美军潜艇鱼雷击中其后沉没，沉没后发生中国人民拯救遇难者事件。1945年8月日本投降后，香港重新由英国管治，被囚的加拿大士兵也获得释放。生还的加拿大援港士兵其后成立了香港退伍军人会。其中包括罗逊准将的280名阵亡加军葬于柴湾西湾国殇纪念坟场。
其他抗日力量
虽然当时的港英政府及其下的主力部队悉数投降，可是在新界的地区一些军、民仍不断进行零星的游击战，继续与日军维持抗争关系。
英军服务团
英军服务团(British Army Aid Group)由原香港大学教授赖廉士上校(Lindsay T. Ride)组建，负责收集日军情报、接送重要人物潜出或进入香港。成员包括战后新界理民官何礼文及战前担任华民政务司的麦道轲等。1942年7月，英军根据赖廉士上校的建议组成这个援助小组。1941年12月底，所有英国人被送入了香港的战俘营时，赖廉士上校成功逃脱并到达重庆。其后，他将英军服务团的总部设于曲江，并视惠州为华南的前线基地。他们的贡献主要从战俘营中协助战俘逃脱，并走私药物和其他必需品进出战俘营，亦组织了智囊团。过程中，英军服务团获得东江纵队积极合作和保护。
盟军轰炸
日治期间，英国政府允许盟军轰炸香港，因此一直有盟军战机空袭香港的日军据点，但间中误中民居，造成伤亡。其中最严重一次是误中红磡一所正在上课的小学，几乎所有师生死亡。湾仔区的民居也经常被误炸炸中。然而根据香港作家小思在《香港的忧郁》一书的印像，香港市民一般都不反对盟军轰炸。
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