六月二十八日，香港公布妇女儿童以及与保卫香港无关人员一律离港的总督令;还颁布了类似进入战争状态的一系列社会法令，包括征用载重汽车、驾驶员必须登记以及关于土地、房屋、船舶、车辆和飞机的征用条例。——“中国居民中，富人为防盗，购买了更加结实的铁门并砌高了围墙。而他们爱国的孩子们的团体，却给重庆的蒋介石夫人送去一面锦旗。中产阶级大量储粮，穷人跑去向算命先生问吉凶。难民们只要还逃得起，就都转向珠江口对岸的葡属澳门。”
香港当局极力表示，英国人定会个个都是保卫香港的好汉：
英语报刊对东方的坏消息一律不登载，对欧洲的坏新闻也多方避免。其手法一是拖延，二是突出鸡毛蒜皮的好消息，最后是一再重复英国的光荣历史。在报导法国的最暗淡消息的同时，报纸就发表社论，高谈阔论香港的财政问题以及对历史影片日益增长的兴趣等。有家报纸竟然发表了这样一封读者来信，说对保卫香港是勿需担忧的，因为任何英国人都能在几小时内学会持枪杀敌。
香港的中国人很快就会知道，当日军真的冲到英国人面前时，他们将是什么样子。
七月，日军大本营命令重炮兵第一联队和独立重炮兵第三大队移至广东。七月下旬，日军参谋本部又从中国东北和华中地区抽调航空兵部队集结于华南。
这些消息令香港更加人心惶惶。
此时的英国为抵御德国已是焦头烂额：“一九四〇年五月十日，德军开始了西线大攻势，在优势机械化部队和空军主导力量的闪电战面前，英军抛弃了全部装备，在同月下旬由敦刻尔克撤退回本土;法国军队溃退，于六月十七日贝当政府投降。一向君临七大洋(北太平洋、南太平洋、北大西洋、南大西洋、印度洋、北冰洋、南大洋)的大英帝国的命运，现在似乎已成风中残烛。”而日本人最关心的是：德国何时在英国本土登陆?当然，在日本人看来，这只是时间问题——“大英帝国的崩溃已是预料中的事了。”
这样一个英国，无暇顾及香港。英军参谋总长迪尔对此辩解道：“即使我们能够向远东派遣强大的舰队，面对已在中国大陆上站稳脚跟的日军，能否确保香港仍属疑问。在任何情况下，香港都不能作为一个前进海军基地使用。对于既不能救援，又不能长久抗战的香港，只能做尽可能长期保持的前哨阵地。对于主张加强守备部队的压力，应当坚决顶住。”于是，英国只从遥远的英属加拿大，向香港派来了两个步兵营和一个通信连。
日本人认为，他们攻占香港的时机终于来了：“欧洲战局如此急转直下，必然要对南方各地区的政治局势带来很大的变化。法属印度支那，荷属东印度群岛，已成为失去本国的殖民地，香港也已孤立无援。过去我们曾力求彻底切断列强的援蒋行动，但未获成功。多年来苦于寻求解决中国事变的途径，并渴望形成东亚自给圈，以对付英、美的经济压力。如今形势的发展，对于希望进入自给圈一环的东南亚地区的日本来说，真是难得的好机会。六月十日意大利作为德国的盟邦参战，日本朝野上下，为德国的闪电战所激动，跃跃欲试。一时街头巷尾充满了‘不要赶不上公共汽车’的暗语。”日本陆军普遍认为，攻占香港，最低限度可以阻断英美对蒋介石政权的援助，从而再度迫使重庆政府在坚持还是屈服面前作出选择。
香港已在日军的虎口之下。
香港总督兼全军指挥官是杨慕琦，香港英军总司令是玛尔特比少将，他们能够指挥的部队大致如下：罗松准将指挥的加拿大旅，辖皇家步枪团一营、威尼帕古·古拉那达司团二营;瓦利斯准将指挥的香港步兵旅，辖皇家苏格兰旅二营、密道尔·赛克斯团一营、拉吉普特七团五营(印军)、旁遮普蒂十四团二营(印军);玛古·劳德准将指挥的皇家炮兵团，辖第八重炮营、第十二重炮营、第九六五独立炮兵连、第五高射炮营和新加坡炮兵队所属的两个山炮连;考林松准将指挥的海军，官兵约八百七十名，有驱逐舰三艘、炮舰四艘、鱼雷艇八艘、巡逻舰十五艘以及少量的陆战队;撒利潘中校指挥的空军，官兵约一百名，有鱼雷轰炸机三架和水陆两用机两架;总督直属部队还有皇家工兵、通讯、辎重、军械勤务、卫生、宪兵等各队。
以上部队共计一万余人。
蒋介石知道仅凭这点兵力，香港无法抵御日军的进攻。于是向香港派遣了军事使节团，帮助建立起由香港人组成的义勇军，规模大致为一个团，由英军上校劳兹指挥，辖七个机枪连、四个炮兵连、一个高射炮连和工兵、辎重、通信、救护等小队，总计兵力一千七百二十人。
香港乃弹丸之地，少量的高射炮遮蔽不了天空，几门岸炮也封锁不了海岸，构筑的所谓防线仅仅是依低矮的山包挖掘出的一条步兵战壕而已，根本没有防御纵深可言。——所有这一切，日本人很清楚，他们依旧精心准备的原因只有一个：虽然是在中国的领土上，但他们攻击的对象包括了“西洋鬼子”。
一九四一年十一月五日，日本天皇批准了对美、英、荷的作战计划。
十二月二日，日军第二十三军正式下达攻占香港的命令：
一、帝国决心对美国、英国、荷兰国开战。
二、本军即将开始攻占香港。
三、佐野兵团、北岛部队及本军飞行队，根据波集作命甲第一百三十四号命令，立即对香港开始攻击。
八日凌晨，日军第二十三军航空队扑向了香港启德机场。
香港上空云雾弥漫。
日军战机飞抵机场上空四千二百米处，率队作战的土生大佐并没有看见机场上停有战机，只看见附近的海面上泊有几艘英军舰船。土生大佐认为，英军的飞机可能提前得到消息跑了。但是，当护航的战斗机和轻型轰炸机一起俯冲的时候，终于发现在启德机场的一角英军战机整齐地排列着。日军轰炸机把携带的三百五十公斤炸弹全扔了下去，之后战斗机反复俯冲扫射，英军的战机瞬间全毁。——英军的战机之所以全部停在机场上，是基于英军指挥官下达的这样一道古怪的命令：“鱼雷轰炸机在黄昏或拂晓，为攻击日本海军主力舰或重巡洋舰的好时机。在此时机到来之前，全部飞机不准离开陆地。”
日军先遣部队第三十八旅团冲入了香港境内。
边境上已无英军。所有道路、田垄，一切能通过人马的地方都挤满了人和马，进击犹如怒涛一般指向边界。向东南侧的铁舟桥在一个半小时内，渡过了轻坦克、汽车三百余辆、马四百匹，人员约一千名。东面第二十三军炮兵部队的炮声轰鸣。步兵第二二九联队于九时在沙头角西侧突破边界，向大和市开始进击……从粉岭到石湖墟，不见敌踪，据驻民说，英、印兵已向九龙方向退却……到达大和市北面的铁路桥时，突然受到两挺机枪的直射，部队遭到兵力不明的英军的抵抗，在此瞬间，尖兵中队散开并开始还击，第一大队也随之展开队形。约三十分钟后，英军后退。日英冲突的第一个回合就此短促地结束。
日军伊东先遣队兵不血刃地突破了边界。
十一日，日军逼近九龙要塞。由于突破边界的行动过分顺利，以至于第二十三军司令官酒井隆产生了某种警觉，认为英军要不就在九龙要塞里企图依据坚固工事抵抗，要不可能还有战术上的更大陷阱。因此，攻击需要足够的准备，特别要等重炮部队上来，于是命令各部队停止前进。但是，一个令日军司令部震惊的消息随即传来：日军的一支部队竟然直接冲进九龙要塞，并发来电报说他们已占领了要塞核心高地。日军第三十八师团师团长佐野忠义无论如何不相信这是真的。至少在当时，日本人对赫赫有名的大英帝国军队充满了惧怕。他们认为，如果在没有准备好的情况下，贸然进攻英军防守的坚固要塞，将会遭受空前的损失。但是，前往现场调查的师团参谋长回电了：步兵们不但冲进了九龙要塞，而且确实占领了制高点金山。
防御九龙要塞主阵地的，是瓦利斯指挥的英军香港步兵旅。主阵地环绕着铁丝网，由地下交通壕连接着五个以上的火力点。但是，当日军小部队摸上来的时候，各据点里居然都没有配备火力。负责守备的中队长吉姆斯大尉的解释是：“由于对陈旧落后的地下阵地不满意。”堡垒受到攻击后，瓦利斯旅长认为这里地形险要，日出前不宜进行反击。于是一直等到天亮，瓦利斯督促皇家苏格兰大队反击被日军占领的堡垒，苏格兰大队的大队长持反对意见，认为他的有限兵力不可能完成反击任务。瓦利斯旅长认可了这一理由，他向玛尔特比总司令报告说：“强迫大队长去执行他认为无把握的计划是无益的。”
日军很快就冲到了苏格兰人面前。冲在最前面的是一个叫山本的中队长，其奋不顾身的举动像要实现“武士道置生死于度外似的”，弄得他的传令兵在后面疯狂地追赶。山本很快发现了从主阵地撤下来的皇家苏格兰旅的一个连队，但同时他也被苏格兰人发现了——山本立刻被密集的子弹打倒在地。后续的日军狂风一样冲击上来，苏格兰人伤亡惨重地仓皇撤退。“十一时三十分，玛尔特比总司令决心撤出九龙并向杨慕琦总督作了报告”，之后“发出了向香港岛撤退的命令”。
九龙半岛上唯一的坚固防御阵地，就这样莫名其妙地丢失了。
日军一直冲到维多利亚海湾的北岸——隔着海湾就是香港岛了。
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